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MONSIEUR MORIN qui est soucieux de la qualité de sa chevelure, souhaite se laver les cheveux avec un savon liquide doux.
Nous allons suivre le protocole complet du lavage de ses cheveux.

1. MONSIEUR MORIN n'utilise pas un shampoing ordinaire, il le fabrique.

MONSIEUR MORIN fabrique ses propres savons liquides afin d'être sûr que ces cheveux soient bien traité.
Pour cela, il prépare un savon à partir d'huile d'olive et d'une solution d'ions hydroxyde.
L'huile d'olive contient des corps gras constitué essentiellement à partir d'acide oléique et d'acide palmitique.

Acide oléique :

Acide palmitique :

1.1. Donner les formules brutes des acides oléique et palmitique.
1.2. Ecrire l'équation associée à la transformation entre ces acides et le glycérol (on notera R- les groupements alkyles CH₃-CH₂-….).
1.3. A quelle famille appartiennent les produits obtenus ?
1.4. Donner les caractéristiques de cette transformation.
1.5. MONSIEUR MORIN souhaite maintenant fabriquer un savon mou (liquide) à partir d'huile d'olive avec une solution basique concentrée, à chaud.
Doit-il utiliser de la soude (NaOH) ou de la potasse (KOH) ?
1.6. Donner les caractéristiques de cette transformation.
1.7. Quel nom donne-t-on cette transformation ?
1.8. Etude expérimentale de la réaction entre l'oléine (triester formé à partir de l'acide oléique) et les ions HO^-.
Étape 1 : on chauffe pendant trente minutes un mélange de :
- 2,0 X 10^-2 mol d'oléine
- 5,0 X10^-2 mol d'hydroxyde de potassium.
· 2 mL d'éthanol et quelques grains de pierre ponce.
Étape 2 : on laisse refroidir le mélange quelques minutes puis on le transvase dans un becher contenant une solution aqueuse concentrée de chlorure de sodium.
Étape 3 : le précipité obtenu est filtré, rincé à l'eau salée, séché puis pesé. La masse expérimentale obtenue est m_exp = 10,5 g.

Données :

· Formule de l'oléine :

1.8.1. A propos du mode opératoire.

a) Préciser le nom de l'opération réalisée aux étapes 1 et 3.
b) Justifier, en vous aidant du tableau des solubilités, l'emploi de l'eau salée dans l'étape 2.
c) Nommer les éléments (a), (b), (c), du montage utilisé dans l'étape 1.
Quel est le rôle de l'élément (a) ?
d) Quel est le rôle de la pierre ponce ?
e) Pourquoi opère-t-on à chaud ?

1.8.2. Étude quantitative

a) Écrire l'équation de la réaction modélisant la transformation qui a lieu dans l'étape 1 en utilisant les formules semi-développées. Nommer les produits obtenus (1 et 2).
b) Compléter le tableau d'avancement suivant :

En déduire le réactif limitant.

c) Définir puis calculer le rendement de cette transformation.

1.8.3. Etude cinétique.

On mesure l'avancement de la réaction en fonction du temps.
On obtient le graphe suivant :

1.8.3.1. Donner l'expression de la vitesse volumique de réaction en précisant les unités.

1.8.3.2. Expliquer la méthode permettant d'évaluer graphiquement cette vitesse à un instant donné.

1.8.3.3. Comment évolue cette vitesse au cours de la transformation chimique ? Quel est le facteur cinétique mis en jeu ?

1.8.3.4. Définir le temps de demi-réaction. Trouver sa valeur à partir du graphe ci-dessus et du tableau obtenu à la question 1.8.2.

1.8.3.5. On reproduit la même expérience à une température plus basse égale à 20°C.
Tracer, sur le graphe ci-dessus, l'allure de la courbe obtenue. On justifiera le tracé.

2. Monsieur Morin n'utilise pas l'eau du robinet pour se laver les cheveux, il utilise une eau de source en bouteille !

Monsieur Morin choisit avec soin l'eau pour se laver les cheveux.
Il a le choix entre ces différentes eaux :

1. Qu'appelle-t-on une eau dure ?
2. Quelle eau est doit-il choisir afin que la lavage de ces cheveux soit efficace ? Pourquoi ?

3. Monsieur Morin utilise un tonifiant pour ses cheveux : le vinaigre !

Monsieur Morin veut se frictionner les cheveux avec un peu de vinaigre, mais il vérifie toujours la qualité de celui-ci et en particulier son pH.
Le vinaigre est une solution aqueuse d'acide acétique de formule CH₃COOH.
On mesure le pH d'une solution diluée.
Le pH vaut 3,40 et la concentration de la solution diluée est 1,00 x 10^-2 mol.L^-1
Le volume utilisé de solution diluée est égale à V = 1,0 L

Données :

- Pour le couple acido-basique CH₃COOH / CH₃COO^- , pKa = 4,75
- On admet que la conductivité s d'une solution ionique est fonction des concentrations molaires [M+] et [X-] des ions M+ et X- et de leurs conductivités molaires ioniques l(M+) et l(X-) selon la loi :
s = l(M^-+) . [M⁺] + l(X^-) . [X^-].
Les unités sont celles du système SI : conductivité en S.m^-1 ; concentrations molaires en mol.m-3 et conductivité molaires ioniques en S.m².mol^-1 .

- Valeurs des conductivités molaires ioniques :
l(H₃O⁺) = 35,0 .10-3 S.m².mol^-1 ; l(CH₃COO^-) = 4,09 .10-3 S.m².mol^-1

2.a - Ecrire l'équation modélisant la réaction chimique entre l'acide acétique et l'eau.
2.b - Donner l'expression littérale de la constante d'équilibre associée à cette réaction.
Calculer sa valeur numérique.

2.c - Etablir le tableau d'avancement de la réaction. Calculer le taux d'avancement de celle-ci.
Conclure.
2.d - On mesure la conductivité de la solution diluée d'acide acétique et on trouve s = 15,5 X 10-3 S.m^-1.
Retrouver la valeur de son pH.

Conclusion : Monsieur MORIN peut sortir avec ses cheveux propres et songer à la citation de WALTER CAMPOS DE CARVALHO :

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1. MONSIEUR MORIN n'utilise pas un shampoing ordinaire, il le fabrique.

1.1. Formules brutes des acides oléique et palmitique : C₁₈H₃₄O₂et C₁₆H₃₂O₂
1.2. Equation associée à la transformation entre ces acides et le glycérol :

1.3. On obtient un triseter et de l'eau.

1.4. Cette transformation est lente et limitée.

1.5. Il doit utiliser de la potasse pour obtenir un savon mou.

1.6. Cette transformation est lente (plus rapide toutefois que l'hydrolyse d'un ester par l'eau) et totale.

1.7. Il s'agit d'une saponification.

1.8.1.

a) Montage à reflux et filtration sur Büchner.
b) L'eau salée permet de faire précipité le savon obtenu car il est peu soluble dans l'eau salée.
c) (a) : Réfrigérant à boules ; (b) : ballon ; (c) : chauffe-ballon.
l'élément (a) sert à recondenser les vapeurs et ainsi d'éviter des pertes de produits ou de réactifs.
d) La pierre ponce sert à réguler l'ébullition.
e) On opère à chaud pour accélérer la réaction.

1.8.2. Étude quantitative

a) Equation :

Produits obtenus : (1) : oléate de potassium ; (2) : glycérol

b)

5,0 x 10^-2 - 3x_max = 0 alors x_max = 1,7 x 10^-2 mol Le réactif limitant est l'hydroyde de potassium

c) Le rendement de la réaction est égale à
Calculons x_f = 3,4 x 10^-2 mol

1.8.3. Etude cinétique.

1.8.3.1. Vitesse volumique de réaction : v s'exprime dans cet exercice en mmol.min-1.L^-1

1.8.3.2. Méthode graphique : on détermine la valeur du coefficient directeur que l'on divise par le volume.

1.8.3.3. La vitesse diminue au cours de la transformation chimique. Le facteur cinétique mis en jeu est la concentration des réactifs qui diminue au cours du temps.

1.8.3.4. Le temps de demi-réaction est la durée nécessaire pour atteindre x_max / 2
Dans la question 1.8.2 on a trouvé x_max = 1,7 x 10^-2 mol soit 17 mmol.
On détermine la date correspondant à soit 8,5 mmol, et on trouve t_1/2 = 20 min.

1.8.3.5. A plus basse température, on obtient une courbe traduisant une évolution plus
lente de la tranbsformation, mais dont l'état final n'est pas modifié.

2. Monsieur Morin n'utilise pas l'eau du robinet pour se laver les cheveux, il utilise une eau de source en bouteille !

1. Une eau dure est une eau riche en ion calcium Ca²⁺ et magnésium Mg²⁺
2. Il doit choisir une eau douce (eau d'Evian) car l'eau d'Hépar est très riche en ions calcium Ca²⁺ et magnésium Mg²⁺ qui forment des liaisons entre les molécules de savons et diminuent ainsi leurs pouvoir détergent.

3. Monsieur Morin utilise un tonifiant pour ses cheveux : le vinaigre !

3.a - Equation CH₃COOH + H₂O = CH₃COO^-+ H₃O⁺
3.b - = 10^-pKA = 10^-4,75= 1,78 x 10^-5

3.c - Tableau d'avancement de la réaction :

La transformation de l'acide éthanoïque avec l'eau n'est pas totale, elle est limitée.

3.d - s = l(H₃O⁺).[H₃O⁺] + l(CH₃COO^-).[CH₃COO^-]

On a [H₃O⁺] = [CH₃COO^-] alors s = (l(H₃O⁺) + l(CH₃COO^-)).[H₃O⁺]

[H₃O⁺] = 3,97 x 10^-1 mol.m-3 = 3,97 x 10^-4mol.L^-1
pH = - log [H₃O⁺] = 3,40