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I. Réaction d'estérification entre l'acide éthanoïque et l'éthanol.

1. Préparation du mélange réactionnel.

- Verser dans un ballon de 250 mL :

a. 20 mL d'acide éthanoïque pur (sous hotte aspirante)
b. 20 mL d'éthanol pur (95%)
c. 1 mL d'acide sulfurique pur
d. 2 ou 3 morceaux de pierre ponce

2. Titrage de la quantité totale (mol) d'acide présent dans l'état initial.

- Prélever 4 mL du mélange et verser-le dans un bécher.
- Ajouter un peu d'eau distillée (environ 40 mL) afin d'effectuer correctement le dosage.
- Ajouter quelques gouttes de phénolphtaléine.
- Doser avec une solution d'hydroxyde de sodium de concentration C = 1 mol.L^-1
- En déduire la quantité totale d'acide présent dans l'état initial contenu dans la prise de 4 mL.

3. Réalisation de la réaction d'estérification.

La réaction est lente, on considère qu'elle ne démarre pas significativement tant que l'on ne chauffe pas.

- Adapter sur le ballon un réfrigérant afin de réaliser un montage au reflux. (voir livre).
- Chauffer à reflux modéré (thermostat 4) pendant 1 heure.

4. Dosage de la quantité d'acide présent dans l'état correspondant à la date t = 60 min.

- Prélever 4 mL du mélange réactionnel à la date t = 60 min et ajouter environ 20 mL d'eau distillée froide.
- Appliquer la même méthode qu'en (2).
- En déduire la quantité d'acide présent dans la prise de 4 mL à la date t = 60 min.
- En déduire la quantité d'ester présent à cette date.

- Compléter le tableau d'évolution du système suivant :

- Pourquoi chauffe-t-on ?
- Quel est le rôle de la pierre ponce ?
- Quelle espèce chimique joue le rôle de catalyseur dans cette expérience ?
- Pourquoi verse-t-on le prélèvement dans l'eau froide ?
- Calculer l'avancement maximale de cette réaction.
- En déduire le taux d'avancement final de la réaction d'estérification.
- Comparer les taux d'avancement finaux des deux expériences et interpréter.
- La réaction est-elle limitée ?
- Calculer le rendement de cette réaction, sachant que le rendement est égal au rapport
- Diverses expériences ont montré que le taux final d'avancement de cette réaction est égal à 0,67, la réaction réalisée a-t-elle atteinte son état d'équilibre ?

Données : d_{acide éthanoïque} = 1,04
M _{acide éthanoïque}= 60 g.mol^-1
d_ethanol = 0,8 M = 46 g.mol^-1
d_{ethanoate d'éthyle} = 0,9 M = 88 g.mol^-1

II. Réaction d'hydrolyse l'éthanoate d'éthyle et l'eau.

1. Préparation du mélange réactionnel.

- Verser dans un ballon de 250 mL :

a. 30 mL d'éthanoate d'éthyle pur.
b. 5,4 mL d'eau distillée.
c. 1 mL d'acide sulfurique pur.
d. 2 ou 3 morceaux de pierre ponce

2. Dosage de la quantité totale (mol) d'acide présent dans l'état initial.

- Prélever 4 mL du mélange et verser-le dans un bécher.
- Ajouter un peu d'eau distillée (environ 40 mL) afin d'effectuer correctement le dosage.
- Ajouter quelques gouttes de phénolphtaléine.
- Doser avec une solution d'hydroxyde de sodium de concentration C = 0,20 mol.L^-1
- En déduire la quantité totale d'acide présent dans l'état initial contenu dans la prise de 4 mL.

3. Réalisation de la réaction d'hydrolyse.

La réaction est lente, on considère qu'elle ne démarre pas significativement tant que l'on ne chauffe pas.

- Adapter sur le ballon un réfrigérant afin de réaliser un montage au reflux. (voir livre).
- Chauffer à reflux modéré (thermostat 4) pendant 1 heure.

4. Dosage de la quantité d'acide présent dans l'état correspondant à la date t = 60 min.

- Prélever 4 mL du mélange réactionnel à la date t = 60 min et ajouter environ 20 mL d'eau distillée froide.
- Appliquer la même méthode qu'en (2).
- En déduire la quantité d'acide présent dans la prise de 4 mL à la date t = 60 min.
- En déduire la quantité d'ester restant à cette date.

- Compléter le tableau d'évolution du système suivant :

- Pourquoi chauffe-t-on ?
- Quel est le rôle de la pierre ponce ?
- Quelle espèce chimique joue le rôle de catalyseur dans cette expérience ?
- Pourquoi verse-t-on le prélèvement dans l'eau froide ?
- Calculer l'avancement maximale de cette réaction.
- En déduire le taux d'avancement final de la réaction d'estérification.
- Comparer les taux d'avancement finaux des deux expériences et interpréter.
- La réaction est-elle limitée ?
- Calculer le rendement de cette réaction, sachant que le rendement est égal au rapport
- Diverses expériences ont montré que le taux final d'avancement de cette réaction est égal à 0,33, la réaction réalisée a-t-elle atteinte son état d'équilibre ?

Données : d_{acide éthanoïque} = 1,04
M _{acide éthanoïque}= 60 g.mol^-1
d_ethanol = 0,8 M = 46 g.mol^-1
d_{ethanoate d'éthyle} = 0,9 M = 88 g.mol^-1